Добрый день! В нашей организации для получения лицензии мы обучили двух человек по следующим направлениям:

Лицо, осуществляющее руководство работами по ремонту грузоподъёмных кранов;
Лицо, осуществляющее руководство работами по обслуживанию грузоподъёмных кранов;
Лицо, осуществляющее руководство работами по наладке грузоподъёмных кранов;
Лицо, осуществляющее руководство работами по монтажу грузоподъёмных кранов.

Вопрос в том, нужно ли каждому из них выписывать удостоверение на право обслуживания ПОО (получается по 4 удостоверения)?

Ответственным удостоверения не выписываются, сохраняйте их свидетельства о повышении квалификации и протоколы проверки знаний в госпромнадзоре. Назначьте их ответственными по направлениям в приказе по организации. Удостоверения на право обслуживания ПОО выдаются только рабочим.
ПОСТАНОВЛЕНИЕ МИНИСТЕРСТВА ПО ЧРЕЗВЫЧАЙНЫМ СИТУАЦИЯМ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ
6 июля 2016 г. N 31 "О ПОДГОТОВКЕ И ПРОВЕРКЕ ЗНАНИЙ ПО ВОПРОСАМ ПРОМЫШЛЕННОЙ БЕЗОПАСНОСТИ"